Ninhydrine
Formule topologique de la ninhydrine. Identification
Synonymes
Indane-1, 2, 3-trione hydratée 2, 2-dihydroxyindan-1, 3-dione
N o CAS
485-47-2
N o ECHA
100. 006. 926
N o CE
207-618-1
SMILES
InChI
Apparence
solide cristallin jaune pâle [ 1]. Propriétés chimiques
Formule
C 9 H 6 O 4 [Isomères]
Masse molaire [ 2]
178, 141 5 ± 0, 008 8 g / mol C 60, 68%, H 3, 39%, O 35, 93%,
Propriétés physiques
T° fusion
242 °C (décomposition) [ 3]
Solubilité
dans l'eau: soluble [ 1]
Précautions
SIMDUT [ 4]
D2B,
Écotoxicologie
DL 50
78 mg · kg -1 (souris, i. p. Ninhydrine, solution à vaporiser | Solutions de pulvérisation pour le DC | Agent de teinture pour CCM | Chromatographie sur couche mince (CCM, HPTLC) | Chromatographie | Applications | Carl Roth - France. ) [ 3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. modifier
La ninhydrine ou nihydrine (2, 2-dihydroxyindan-1, 3-dione) est un composé aromatique utilisé comme révélateur des acides aminés dans le réactif du même nom en microbiologie (cupule HIP des galeries API). Tous les acides aminés sont colorés en pourpre de Ruhemann (λ = 570 nm), seule la proline et l' hydroxyproline sont colorées en jaune (λ = 440 nm). La ninhydrine (en excès) réagit avec les acides aminés selon une suite de réactions classiques: formation d'une imine, décarboxylation, hydrolyse de la nouvelle imine formée, condensation (sous forme d'imine à nouveau) avec une seconde molécule de ninhydrine
L'équation de réaction est:
2 C 9 H 6 O 4 + NH 2 -CHR-COOH = CO 2 + C 18 H 9 NO 4 + R-CH=O + 3 H 2 O
Elle réagit également avec les amines primaires, produisant une coloration pourpre de Ruhemann, et avec les amines secondaires, produisant une coloration jaune.
Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer, stocker dans un endroit bien ventilé. Classification selon le SIMDUT pour Ninhydrine - CNESST. Tenir au frais
Densité (D) 0, 82 g/cm³ Point d'ébullition 78 °C Point d'éclair 12 °C Point de fusion -114 °C Temp. de stockage: +4 °C ADR 3 II WGK 1 UN-Nr. 1170
Solution aérosol prête à l'emploi pour la détection d'acides aminés, d'amines et de sucres aminés. 0, 5 g de ninhydrine dissous dans 100 ml d'éthanol.
On place l'objet contenant l'empreinte dans un bain chimique puis une étuve pour la sécher. La réaction est plus lente (et peut prendre des semaines pour des traces anciennes), d'où l'utilisation de techniques alternatives de dactyloscopie. Notes et références
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