Leur nom commence par le préfixe « chloro », « bromo », « iodo » ou « fluoro » accolé au nom de l'alcane ayant le même nombre d'atome de carbone. Les esters: On commence par nommer la partie de la molécule issue de l'acide carboxylique (R ici) en lui ajoutant la terminaison -oate; puis on nomme la partie issue de l'alcool en lui ajoutant la termaison –yle. Fiche nomenclature chimie organique 2. (ex: le propanoate de méthyle est issu de l'acide propanoïque et du méthanol) Les anhydrides d'acide: Leur nom commence par « anhydride », la deuxième partie est le nom de l'acide dont est issu l'anhydride. (ex: anhydride éthanoïque) Les halogénures d'acyles: Son nom commence par le nom de l'ion halogène X - suivi de « de » et du groupement R avec pour terminaison « yle ». (ex: chlorure de propyle)
A Les alcanes Les alcanes sont des hydrocarbures ne comportant que du carbone et de l'hydrogène, ainsi que des liaisons simples: il n'y a pas de liaisons multiples. Les ramifications possibles sont: – CH 3: méthyl et – C 2 H 5: éthyl Pour nommer un alcane, il faut rechercher la chaîne carbonée la plus longue possible. Le sens de la numérotation des atomes de carbone est tel que le nombre formé par la somme des indices rassemblés est minimum. 1. La chaîne la plus longue est soulignée, elle a 6 éléments carbone: c'est un hexane. 2. On cherche alors les substituants, il y a deux CH 3 et un C 2 H 5. Dans l'ordre alphabétique, éthyl se place avant méthyl et comme il y a deux méthyls, la molécule est éthyl-diméthylhexane. 3. Les groupes caractéristiques en chimie organique - Maxicours. Il faut trouver les indices de position, si on compte en commençant à gauche, on aura les méthyls placés sur les carbones 2 et 5 et l'éthyl porté par le carbone 3; si on compte en commençant à droite, on aura les méthyls placés sur les carbones 2et 5 et l'éthyl porté par le carbone 4.
Cela revient, au niveau de chaque atome de carbone asymétrique, à inverser deux des groupes d'atomes qu'il porte. Les deux molécules ci-dessous sont des énantiomères car elles sont images l'une de l'autre dans un miroir: Un mélange racémique est un mélange équimolaire d'un couple d'énantiomères. Des molécules sont des diastéréoisomères si elles ne diffèrent que par l'arrangement spatial de leurs atomes mais ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir. C'est le cas des: Isomères géométriques: molécule possédant une liaison double \ce{C=C}, chaque atome de carbone impliqué portant deux groupes d'atomes différents. Molécules à plusieurs atomes de carbone asymétrique: si tous les atomes de carbone n'ont pas été "inversés" pour passer d'une molécule à l'autre. La chimie organique - TS - Fiche bac Physique-Chimie - Kartable. Les deux isomères géométriques du but-2-ène sont des diastéréoisoméres: Ci-dessous, un seul des deux atomes de carbone a subi une inversion de configuration, les deux molécules ne peuvent pas être images l'une de l'autre dans un miroir et sont donc des diastéréoisomères: Récapitulatif des stéréoisomères des molécules à deux atomes de carbone asymétriques
Chaque molécule contenant un même groupe fonctionnel appartient à la même famille chimique. Les familles et leur groupe caractéristique Le nom final d'une molécule se décompose en quatre parties: Pour déterminer la chaîne principale, il faut respecter les règles de priorité suivantes: Elle doit toujours contenir le groupe fonctionnel. Elle doit contenir le maximum d'insaturations possible. Nomenclature. Chimie organique. Terminale S. Elle doit être la plus longue possible. Le nom de la chaîne principale dépend alors du nombre d'atomes de carbone qui la compose: Nombres d'atomes de carbone composant la chaîne Nom de la chaîne 1 Méthane 2 Éthane 3 Propane 4 Butane 5 Pentane 6 Hexane 7 Heptane 8 Octane 9 Nonane Le nom des groupes alkyles s'obtient à partir du nom de la chaîne principale correspondante et en remplaçant le -ane final par la terminaison -yle (dans le nom de la molécule, la terminaison utilisée est -yl). Le nom du groupe alkyle \ce{CH3-CH2-CH2}- est propyle. Pour savoir sur quel carbone est rattaché tel groupement, il faut les numéroter en suivant les règles suivantes: Le carbone rattaché au groupe fonctionnel doit avoir l'indice le plus bas possible.
Il faut donc numéroter la chaîne à partir de la gauche. La molécule se nomme donc: 3-éthyl-2, 5-diméthylhexane. B Les groupes caractéristiques Une molécule organique comporte un groupe caractéristique ou groupe fonctionnel lorsqu'elle contient au moins un atome autre que le carbone ou l'hydrogène. L'acide lactique CH 3 –CH(OH)–COOH comporte la fonction alcool et la fonction acide carboxylique. Des molécules ayant un même groupe caractéristique ont des propriétés chimiques semblables. Elles appartiennent à une même famille. Nom d'une molécule portant une fonction chimique Méthodologie 1. Fiche nomenclature chimie organiques. Rechercher la fonction chimique présente dans la molécule. fonction trivalente > fonction divalente > fonction monovalente. Rechercher alors la chaîne carbonée principale (la plus longue possible), contenant la fonction chimique prépondérante. Elle constitue le squelette de la molécule et le nombre d'atomes de carbone inclus dans cette chaîne, détermine le nom principal de la molécule. La numérotation des atomes de cette chaîne est telle que la fonction chimique prioritaire doit avoir l'indice le plus faible.
C L'isomérie de constitution Deux molécules sont isomères de constitution si elles possèdent la même formule brute mais un arrangement d'atomes différents. Ces molécules isomères n'auront pas les mêmes propriétés physico-chimiques. On distingue plusieurs types d'isomérie: Les isoméries de chaîne: Les isoméries de position: Les isoméries de fonction: A La notion de stéréoisomérie Des molécules sont stéréoisomères si elles ont la même formule développée (ou semi-développée) mais diffèrent par l'arrangement spatial de leurs atomes. Fiche nomenclature chimie organique 1. B La stéréoisomérie de conformation et de configuration Les molécules stéréoisomères peuvent se classer en différentes catégories en fonction des différences d'arrangements entre elles. Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. La molécule de 1-chloroéthanol est chirale car elle ne se superpose pas avec son image: Un atome de carbone est asymétrique s'il est relié à quatre atomes ou groupe d'atomes différents. Cet atome de carbone est asymétrique: Des molécules sont énantiomères si elles sont images l'une de l'autre dans un miroir.