Et cela a également à voir avec la réactivité de l'ester également. En général, les aldéhydes et les cétones sont les composés carbonylés les plus réactifs (après les chlorures d'acide qui ne sont utilisés que comme réactifs et non comme produits finaux à cause de leur réactivité). Réduction de la benzoin par nabh4 mécanisme pour. On l'a également vu dans la réaction de Grignard. Les aldéhydes et les cétones sont plus réactifs que les esters car l'électrophilie de l'atome de carbone de l'ester est partiellement supprimée par le doublet solitaire de l'oxygène par stabilisation de la résonance: En raison de la stabilisation de la résonance, l'atome de carbone C=O des esters n'est pas électrophile et le NaBH4 étant peu réactif ne peut pas l'attaquer. Voilà pour la relation entre NaBH4 et l'ester. Voyons maintenant comment fonctionne la réduction des esters par LiAlH4.
La masse moléculaire des sels de calcium employés est présentée dans le tableau 2. 1 et la structure de ces composés est donnée sur la figure 2. 6. Tableau 2. 1: Masse moléculaire des composés de calcium [2. Réduction de la benzoine par nabh4 mécanisme probable d antiferromagnétisme. 2] Composés Formule chimique Masse molaire (g) Acétate de calcium/magnésium Ca(CH 3 COO) 2 · Mg(CH 3 COO) 2 318, 47 Benzoate de calcium Ca(C 6 H 5 COO) 2 282, 22 Acétate de magnésium Mg(CH 3 COO) 2 142, 39 Propionate de calcium Ca(C 2 H 5 COO) 2 186, 22 Acétate de calcium Ca(CH 3 COO) 2 158, 17 Formiate de calcium Ca(HCOO) 2 130, 1 Figure 2. 6: Structure des composés de calcium et de magnésium [2. 2] remarque que le formiate de calcium possède une masse moléculaire plus faible et une chaîne courte, donc le potentiel de formation de CH i ° et l'efficacité de réduction de NO x sont limités. Par contre, l'acétate de calcium, l'acétate de magnésium et le propionate de calcium qui possèdent une chaîne d'hydrocarbure plus longue, sont les additifs-prometteurs pour la réduction des NO x. Dans le cas du benzoate de calcium, la situation est plus complexe.
Oui, l'ion méthoxyde n'est pas un excellent groupe partant comme nous le savons des réactions E2 ou SN2. Cependant, c'est toujours une base plus faible que l'ion hydrure et de plus, l'intermédiaire tétraédrique avec deux oxygènes et une charge négative est très instable et il est énergétiquement favorable d'expulser le méthoxyde. Le mécanisme de réduction des acides carboxyliques par LiAlH4 La réduction des acides carboxyliques nécessite également un excès de LiAlH4. Réduction de la benzoine. La première réaction entre un acide carboxylique et LiAlH4 est simplement une réaction acide-base de Brønsted-Lowry: Le carboxylate résultant est presque non réactif à cause de la haute densité électronique et c'est pourquoi la réduction des acides carboxyliques est plus difficile et nécessite des conditions plus forçantes. Une bonne alternative à cela est l'utilisation du borane qui n'est efficace que pour la réduction des acides carboxyliques et des amides. Retour au LiAlH4. Malgré la faible réactivité de l'ion carboxylate, l'addition d'hydrure a bien lieu: L'oxygène chargé négativement est ensuite converti en groupe partant en se coordonnant à l'aluminium.
Et par exemple si on garde un produit souill de NaBH4 et qu'on le stocke dans un milieu non anhydre (comme c'est souvent le cas), il y a un risque que NaBH4 ragissent avec l'eau de l"atmosphre pour donner H2 qui s'accumulerait dans le rcipient... Avec les risques d'explosion qu'on peut imaginer... Milamber. Re: TP:synthse de l'hydrobenzoine [29181] Posté le: 11/11/2006, 23:12 (Lu 43282 fois) Bonjour Est ce que quelqu'un pourrait me dire quel est le mcanisme de la raction entre le benzile et le NaBH4? Réduction d’une cétone, synthèse de l’hydrobenzoine - Étude de cas - Trabelsi Wala. de quelle faon se forme l'ester borique intermdiaire?? merci d'avance! Re: TP:synthse de l'hydrobenzoine [29279] Posté le: 12/11/2006, 22:49 (Lu 43254 fois) Voil le mcanisme de la rduction du benzile par NaBH4. Tu as tout d'abord la rduction du premier carbonyle par un hydrure avec complexation concomittante de l'oxygne par le bore. On peut aussi noter la complexation du carbonyle par l'ion sodium. Sur l'intermdiaire 5 centres (coordination des deux oxygne par l'ion sodium), il y a la rduction du second carbonyle, toujours par un hydrure H- port par le bore pour former l'ester cyclique de bore.
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Un résumé pour les réactifs réducteurs d'alcool En plus du LiAlH4 et du NaBH4, il existe des centaines d'agents réducteurs d'hydrures différents conçus pour des scénarios spécifiques et une combinaison de groupes fonctionnels dans la molécule. Ils ont tous leurs avantages et leurs inconvénients. Il est impossible d'aborder cela dans un seul article et la plupart d'entre eux dépassent la portée de la plupart des programmes de premier cycle.