3. La substance n°2 peut être de l'éthanol. Vrai Faux 4. La molécule d'acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque a pour représentation topologique: OH Vrai Faux O 5. L'acide pyruvique présente 4 protons équivalents. Vrai Faux Bac S 2014 Amérique du sud Correction © EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points) Diaporama de correction réalisé par rdier à voir sur 1. Question préalable Justification non Propositions Doc demandé La hauteur de chaque saut vertical de la courbe 1 d'intégration est proportionnelle au nombre de protons VRAI Cours équivalents responsables du signal correspondant. Un groupe de protons équivalents (a) ayant pour voisins 2 n protons (b) présente un signal de résonance sous VRAI Cours forme d'un multiplet de (n+1) pics. Corrige evaluation en rmn - Document PDF. Le déplacement 2 chimique du 3 La substance n°2 peut être de l'éthanol. FAUX 4 singulet ne correspond pas OH La molécule d'acide 2-éthyl-3-méthyl- 4 butanoïque a pour représentation O VRAI Cours topologique: Deux groupes de 5 L'acide pyruvique présente 4 protons équivalents.
2014 Amérique du sud Analyse et synthèse de documents. Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée, à l'aide de tables de données ou de logiciels. Identifier les protons équivalents. Relier la multiplicité du signal au nombre de voisins. Correction en vidéo
Signal δ(ppm) h Interprétation 1 proton sans voisin appartenant à un groupe carboxyle - Singulet 12, 0 1 COOH Quadruplet 2, 3 2 2 protons équivalents avec 3 voisins Triplet 1, 0 3 3 protons équivalents avec 2 voisins Or parmi les molécules proposées dans le doc 1 seul l'acide OH CH3 – CH2 - C propanoïque peut donner un tel spectre. O Analyse du spectre RMN de la substance n°3: (Doc 5): On dénombre 6 signaux.
Analyse et synthèse de documents On cherche à identifier la boisson contenue dans la cruche. On va donc s'appuyer sur les spectres RMN pour identifier certaines des molécules présentes. Remarque: Dans les tableaux d'analyse des spectres RMN, « h » correspond à la hauteur relative du palier de la courbe d'intégration. (voir si besoin le rappel en fin de corrigé). ( Analyse du spectre RMN de la substance n°1: (Doc 3): On constate la présence de 3 signaux. Signal´(ppm)hInterprétationSingulet3, 711 proton sans voisin appartenant à un groupe hydroxyle R- OHQuadruplet3, 322 protons équivalents avec 3 voisins Triplet1, 233 protons équivalents avec 2 voisinsOn cherche donc une molécule relativement simple possédant un groupe hydroxyle et seulement 2 autres groupes de protons équivalents. Or parmi toutes les molécules proposées dans le doc 1 seul l'éthanol peut donner un tel spectre. Td corrigé Devoir à la maison n°1 pdf. ( Analyse du spectre RMN de la substance n°2: (Doc 4): On constate la présence de 3 signaux. Signal´(ppm)hInterprétationSingulet12, 011 proton sans voisin appartenant à un groupe carboxyle -COOHQuadruplet2, 322 protons équivalents avec 3 voisins Triplet1, 033 protons équivalents avec 2 voisinsOr parmi les molécules proposées dans le doc 1 seul l acide propanoïque peut donner un tel spectre.
De plus seules trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus. Exercices corriges Devoir à la maison n°1 pdf. Donc des analyses complémentaires semblent nécessaires. Rappel sur les hauteurs relatives de la courbe d'intégration et leur interprétation: Pour trouver h des signaux d'un spectre on mesure (en carreaux ou en cm) la hauteur « des sauts » de la courbe d'intégration puis on les compare entre eux. Par exemple pour le spectre de la substance 1: singulet à ´ = 3, 7 ppm ( 2 carreaux; quadruplet à 3, 3 ppm ( 4 carreaux; triplet à 1, 2 ppm ( 6 carreaux donc les hauteurs relatives sont respectivement h = 1, h = 2 et h = 3. Attention: h ne donne pas directement le nombre de protons mais les proportions de protons équivalents dans la molécule Pour l exemple du spectre de la substance 1 il aurait été plus rigoureux d écrire: Signal´(ppm)hInterprétationSingulet12, 01x proton équivalent sans voisin appartenant à un groupe carboxyle -COOHQuadruplet2, 322x protons équivalents avec 3 voisins Triplet1, 033x protons équivalents avec 2 voisinsPuis de chercher des molécules pouvant correspondre avec x =1 puis x = 2, … Dans la correction proposée, et pour les 3 spectres, seule l'hypothèse x = 1 a été explorée.